Secondo album in studio per l' affascinante cantautrice americana del Missouri. Meno celebrato e ricordato del precedente "Tuesday Music Club" ma cruciale per la carriera di Sheryl e la sua crescita artistica.
Dopo aver venduto 10 milioni di dischi ed essersi aggiudicata tre Grammies, tra cui il più importante come miglior album dell'anno, la cantautrice si è trovata praticamente da sola a gestire un successo arrivato dopo una dura gavetta e benedetto nienetemeno che da Bob Dylan.
Il team e la band fautori del suo successo si erano disgregati, l' autore e produttore Bill Botrell lasciò il progetto dopo aver collaborato per soli tre brani, di conseguenza la Crow fonda una propria etichetta discografica e stabilisce il suo quartier generale a New Orleans. Il suo collaboratore principale diventa a questo punto Jeff Trott, un musicista e cantautore con cui stringe un prolifico sodalizio che dura ancora oggi.

Per il secondo lavoro omonimo, Sheryl Crow dice di ispiarsi ad un artista country anni Sessanta, Bobbie Gentry, ma sposta il baricento verso un pop rock radiofonico aperto anche a loop in stile hip hop e timidi inserti di elettronica, per un album risultato lineare, di facile presa che non rinuncia però ad essere tagliente ed autobiografico nei testi e anche descrivere la dura realtà della provincia americana.
"Love is a good thing" parla dei baby killer e fa da subito arrabbiare la catena americana di supermercati Wal Mart che mette al bando l' album da oltre 2000 propri punti vendita.
Sheryl Crow (con il sostegno dei vertici dell'A&M) rifiutò espressamente la modifica del testo, requisito unico per la reimmissione dell'album nel circuito di vendita della società penalizzando non poco le vendite dell' album stesso.
La brillante "A Change Would Do You Good", la riflessiva "Home" , il singolone "If It Makes You Happy" ed "Everyday is a Winding Road", soundtrack del film "Erin Brocovich", sono le perle più brillanti di un album che sa essere classico e contemporaneo al tempo stesso, un cocktail che forse mai più riuscirà alla cantautrice, decisamente più ancorata alla tradizione rock e country americana nei suoi capitoli successivi,

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