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Blackwell era in parte meticcio di sangue Cherokee, nacque nei primi anni del secolo scorso a Siracusa ehm, non in Sicilia bensì nella Carolina del Nord, come d’altronde anche gli altri 16 figli avuti da Payton ed Elizabeth Blackwell.
Sebbene suo padre suonasse il violino, Blackwell (da bravo bastian contrario) imparò a suonare la chitarra da autodidatta e costruì il suo primo strumento utilizzando scatole di sigari, pezzi di legno e cavi.
Nonostante fosse conosciuto per il suo caratteraccio introverso e difficile, Blackwell si unì al pianista Leroy Carr che aveva conosciuto verso la metà degli anni venti e i due intrapresero una proficua relazione musicale, registrando nel ’28 “How Long, How Long Blues”, che divenne il più importante hit blues di quell'anno.
Tra il ‘28 ed il ‘35 Blackwell e Carr effettuarono dei tour attraversando tutto il Midwest ed il Sud degli States, diventando delle vere star nella scena musicale blues, registrando più di 100 brani, l'ultima collaborazione con Carr risale al febbraio del ’35, durante una sessione i due litigarono e lasciarono lo studio nel bel mezzo della registrazione, due mesi più tardi Blackwell seppe che Carr (il quale aveva da tempo preso a bere alcool) era morto di nefrite, dopodichè pubblicò “My Old Pal Blues”, un tributo verso colui che era stato suo partner per ben sette anni e decise di ritirarsi dalle scene.
Blackwell registrò anche da solista, tra cui la canzone “Kokomo Blues”, che venne in seguito ripresa da Robert Leroy Johnson (una vera leggenda del blues scomparso misteriosamente a soli 27 anni), con il titolo di “Sweet Home Chicago”.
Blackwell venne ucciso da un colpo di arma da fuoco durante una rapina avvenuta in un vicolo di Indianapolis ed il crimine rimane tutt'oggi irrisolto… e niente.