Dopo quattro album di inediti nel giro di quattro anni, da "Tonight We Ride" del 1986 a "Land Of Enchantment" del 1989, Michael Martin Murphey, affermato songwriter e icona della country music, decide di dare una svolta alla propria carriera pubblicando nel 1990 "Cowboy Songs", una raccolta di canzoni popolari del midwest americano che riscuote un grande successo di critica e di pubblico, arrivando a vincere un Disco d'Oro: sull'onda di quell'exploit in Nostro sfornerà molti altri dischi su questo filone, tra cui anche questo "Cowboy Songs Four" del 1998, in cui inediti a composizioni tradizionali si intrecciano dando vita ad un album dal sound senza tempo, ricco di grandi canzoni e melodie di elevato spessore.
Il filo rosso che unisce le 15 tracks dell'album è la lentezza dei ritmi e il fascino delle melodie, che trova i suoi apici in struggenti ballate come "Lonesome Dove", "Born To Be A Cowboy", "Summer Ranges" e "Freewheeler" canzoni tanto semplici nella struttura quanto impeccabili nelle melodie ed evocative nel loro bucolico lirismo, senza dimenticare la leggerezza di "Easy On The Pain" e della breve e orchestrata "Tha Bunkhouse Orchestra", i frammenti di "country life" messi in musica con ritmo e sensibilità melodica di "Farther Down The Line", "Utah Carroll" e "Little Joe The Wrangler", ma il capolavoro, il pezzo da 90 del disco è messo proprio in fondo alla tracklist e si chiama "Night Hawk", una vera e propria poesia messa in musica con otto minuti di sublime melodia a ritmo di walzer che da sola vale tutto il prezzo del disco e bilancia qualche episodio un po' prolisso e non proprio fondamentale, come la parlata "Old Horse", la rockeggiante "Born To Buck Bad Luck", che con il resto dell'album c'entra davvero poco o "Trail Song Medley" (una sola canzone è molto meglio di cinque frammenti diversi messi insieme), ma sono defaillances che si fanno perdonare senza troppi problemi, data la bellezza del resto dell'album, una grandissima collezione di classici che superano ogni divisione di genere e stile, grazie anche alla classe di questo talentuosissimo songwriter che, sulla breccia da quasi quarant'anni non ha ancora smesso di fare grande musica.
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