"Happy Sad" è uno dei più importanti album di fine anni '60. Esso risente della necessità di Tim Buckley, artista folk geniale e innovativo, di sperimentare, di esplorare orizzonti diversi rispetto a quelli dei primi due album.

Con "Happy Sad" si assiste da una parte a una normalizzazione della forma del lavoro discografico: la lunghezza dell'album risulta più lunga di quella del primo album che durava solo poco più di 30 minuti. Il terzo album di Buckley è pregno di varietà musicale, in quanto l'artista si ispira a differenti stili musicali, come il rock psichedelico e il free jazz, il che crea una miscela più che riuscita di suoni e di suggerimenti eccellenti. Le canzoni inoltre sono minori in quantità ma di maggiore durata (basti pensare che il primo lato è formato da tre pezzi di più di sei minuti; il lato B risulta meno lungo, ma pur sempre formato da brani non fedeli alla linea della forma canzone di 4-5 minuti). Questo secondo aspetto va a braccetto con la normalizzazione della forma di "Happy Sad": se da una parte la presenza di pochi brani mediamente lunghi porta l'album a essere fedele al parametro dei 40 minuti, dall'altra porta l'album a un distacco dalla tradizione e lo induce a essere un capolavoro sperimentale in cui il sound si avvicina in alcuni casi alle sonorità dei King Crimson (la stessa "Dream Letter" fa pensare a "Moonchild"). Particolarmente struggenti all'interno di "Happy Sad" sono "Love from Room 109 at the Islander (On Pacific Coast Highway)" e "Gipsy Woman", entrambe di più di dieci minuti. La seconda delle due presenta delle sonorità riconducibili al contesto della musica tribale con la schizofrenia dei toni, data prevalentemente dall'intervento massiccio delle percussioni (scusate il pleonasmo! - "prevalentemente... massiccio" - ).

Tutte le canzoni dell'album sono state composte dallo stesso Tim Buckley che troviamo dietro la chitarra a dodici corde oltre che dietro il microfono. Al marimba e al vibrafono troviamo il musicista jazz David Friedman (da non confondere con l'economista statunitense) e alla chitarra e alle tastiere individuiamo Lee Underwood, il quale ha collaborato in tutti gli album dell'artista di Washington. Dal punto di vista dei testi, rigorosamente legati alla tradizione folk, è captabile un forte risentimento, una predominante tristezza e uno struggimento assoluto. In "Gipsy Woman" l'autore incita una gitana a sedurlo, a gettare un incantesimo su di lui con una forte ispirazione blues. "Happy Sad"! Il folkman oscilla tra allegria e tristezza, continua a sperare, nonostante sappia che la tristezza prevarrà. "Happy Sad"!

Un capolavoro di un artista che ai suoi tempi è stato troppo sottovalutato. Tim Buckley: un poeta maledetto.

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